В ночь на 30 августа в отеле Four Seasons на Охотном ряду за стрельбу из наградного пистолета был задержан бизнесмен, экс-сенатор от Чечни и руководитель Ассоциации предпринимателей по развитию бизнес-патриотизма «Аванти» Умар Джабраилов. Сообщалось, что бизнесмен открыл стрельбу из-за того, что еду ему в номер принесла уборщица, а не официант. Кроме того, в номере Джабраилова обнаружили белый порошок, который сейчас направлен на экспертизу. Это далеко не первый скандал с участием «бизнес-патриота». The Insider составил топ-5 громких инцидентов криминального характера, с которыми связывали Джабраилова.
1. До 1996 года Джабраилов был первым заместителем гендиректора совместного предприятия «Интурист-Радамер гостиница и деловой центр». В середине 1996 года американский бизнесмен и глава этой компании Пол Тейтум заявил, что Джабраилов угрожал убить его, чтобы вывести из списка учредителей. В ноябре того же года Тейтум был расстрелян неизвестным в подземном переходе рядом с Киевским вокзалом. Причастность Умара Джабраилова к этому убийству не была доказана, однако ему был запрещен въезд в США.
2. В 2000 году Умар Джабраилов баллотировался на должность президента России. Во время предвыборной кампании разразился скандал. В феврале сотрудники УБЭП Северного округа Москвы обнаружили на территории Московской сельскохозяйственной академии фирму, занимавшуюся подделкой подписей в пользу кандидатов в президенты Умара Джабраилова, Константина Титова, Евгения Савостьянова и Исмаила Таги-заде. Выяснилось, что работавшие на фирму студенты собственноручно проставили около 300 тыс. подписей «за Джабраилова», получив около 700 тыс. руб. Прокуратура столицы возбудила уголовное дело по статье «Фальсификация избирательных документов». В организации преступления заподозрили помощника проректора академии Игоря Конышева и исполняющего обязанности директора бюро по трудоустройству и социальной информации Игоря Надежкина. По версии следствия, Конышеву поступило предложение «собрать» подписи в пользу Джабраилова. В качестве помощника он привлек студента пятого курса Надежкина, который нанимал студентов. В августе 2000 года дело было закрыто: закон позволял уголовное преследование лишь членов избирательных комиссий или инициативных групп кандидатов. Причастность фальсификаторов к штабам кандидатов следствию доказать не удалось. В предвыборном штабе Джабраилова журналистам заявили, что к разоблаченной фирме не имели никакого отношения. Бизнесмен занял на выборах последнее, одиннадцатое место, набрав 0,08 процентов голосов.
3. В том же году Джабраилова арестовали в Монако. Он провел под арестом десять дней, а затем был выдворен в Италию. Причины его ареста называли самые разные. The Moscow Times со ссылкой на власти княжества писала, что бизнесмен въехал нелегально, так как еще в октябре 1996 года ему запретили посещать страну. При этом заместитель прокурора Монако Доминик Отер сказал, что не знает, почему Джабраилову закрыли въезд, и только предположил, что это было сделано из-за репутации бизнесмена. При этом «Независимая газета» сообщила о том, что арест Джабраилова был «показательной акцией» властей Монако, которые ранее попали под шквал обвинений в помощи по отмыванию денег из сомнительных источников. По версии издания, власти страны «решили отыграться» на бизнесмене из России, чтобы создать видимость борьбы с офшорами.
4. Джабраилова связывали с неудачными покушениями на жизнь Иосифа Орджоникидзе, который с 2000 по 2003 годы был заместителем премьера московского правительства, и, по некоторым сведениям, хотел отстранить Джабраилова от гостиничного бизнеса в столице. 19 декабря 2000 года в Леонтьевском переулке машину Орджоникидзе расстреляли из автоматов. Чиновник был тяжело ранен, долго находился в реанимации, а его водитель погиб. По словам тогдашнего мэра Москвы Юрия Лужкова, Орджоникидзе «каким-то своим решением наступил на хвост негодяям». 20 июня 2002 года снова стреляли по автомобилю Орджоникидзе. Тогда сам чиновник не пострадал, был ранен его охранник. Сразу после известия о втором покушении Джабраилов поспешил объявить о том, что не был заказчиком этого преступления, хотя никто ему этих обвинений и не предъявлял. Более того, Джабраилов сам обвинил Орджоникидзе в убийстве своего двоюродного брата Салавата, чей труп нашли рядом с местом покушения на Орджоникидзе. По словам Джабраилова, Салавата, снайпера, воевавшего в обеих чеченский войнах на стороне боевиков, убили люди Орджоникидзе, а потом подбросили к месту инсценированного покушения.
5. В марте 2015 года у элитного коттеджного поселка «Остров Фантазий», расположенного в столичном районе Крылатское, где проживает Джабраилов, произошла потасовка между группой байкеров из клуба «Ночные волки» и охраной бизнесмена. В ходе разборки, по неофициальным данным, неустановленный участник конфликта открыл огонь из нарезного охотничьего карабина «Сайга», после чего все участники инцидента скрылись с места происшествия, бросив оружие. Полиция, приехавшая на место происшествия, никого не задержала. Вице-президент «Ночных волков» Александр Бенюш назвал стрельбу «абсолютно бытовой историей». Помощник Джабраилова Рахман Янсуков рассказал, что улаживать ситуацию пришлось лично экс-сенатору и лидеру байкеров Александру «Хирургу» Залдостанову.